Технически, фраза «Как тебе не стыдно?» могла бы означать просьбу о помощи. В смысле, «мне сейчас тяжело, я не могу справится с собственными чувствами(стыдом, возможно, завистью или злостью) и я вижу, что тебе, в целом, не так плохо. Научи, как у тебя так получается, я не умею?

Но что-то пошло не так, и фактически, особенно от старшего, это послание «тебе должно быть стыдно. Как минимум, за то, что тебе сейчас не стыдно. Какой-то ты не такой. Не такой как я. Устыдись сейчас же, и сделай то, что мне нужно. А мне, может, полегчает с моими невыносимыми чувствами, не могу их даже осознавать».

С другой стороны, я так давно не слышал этой фразы всерьез обращенной лично ко мне, что стал думать, что она стала символом советской эпохи.